Свою трудовую деятельность Татьяна начала в 1987 году в качестве пионервожатой в школе №6. В 1993 году она стала первым секретарем горкома Союза молодежи Ставрополья и позже заняла должность ведущего специалиста по делам молодежи в городской администрации. Впоследствии она возглавила комитет по делам молодежи и стала первым заместителем главы администрации.
Татьяна Олешкевич является лауреатом проекта «Профессиональная команда страны» на региональном уровне и награждена медалями «За доблестный труд» Ставропольского края. В 2022 году, благодаря её усилиям, Невинномысск занял первое место в номинации всероссийского проекта «Здоровые города».
На протяжении трех лет Татьяна занимала должность исполняющего обязанности ректора НГГТИ, способствуя развитию института и успехам его студентов на конкурсах различных уровней.
Глава Невинномысска, Герой России Михаил Миненков отметил, что Татьяна Адольфовна пользуется большим уважением среди горожан и коллег. В сентябре 2025 года она была избрана депутатом Думы города, а затем её назначили председателем Думы. Михаил Миненков пожелал ей здоровья, успехов и благополучия, подчеркнув её вклад в поддержку социальных и патриотических инициатив.